Sein Ruf als ein skrupelloser, kaltherziger und grausamer Herrscher geht wohl auf die nüchterne Darstellung von Nicolò Machiavelli (1469 – 1527) zurück, der in seinem Werk „Il principe“ („Der Fürst“) sein Idealbild von einem Herrscher aufzeigt. Der Idealtypus eines Herrschers darf auf Nichts und Niemanden Rücksicht nehmen, wenn es um das Erreichen seiner Ziele und die Sicherung seines Besitzes geht.

Natürlich haben auch seine Gegner das Bild von Cesare Borgia geprägt und ihn durchaus auch mit Kalkül als grausamen und machtgierigen Herrscher hingestellt, um eine Rechtfertigung für den Kampf gegen ihn zu haben. Es heißt nicht umsonst, „die Geschichte wird von den Siegern geschrieben“ und so wurde das Bild des Tyrannen Cesare Borgias von den Historikern übernommen und weiterverbreitet. Dem gegenüber steht die offensichtliche Beliebtheit, die er bei den Romagna genoss.

Ferner geht sein schlechter und machtgieriger Ruf auch auf seine Familie zurück, denn das Haus der Borgias war bei vielen verhasst. Über diese Familie und deren Angehörigen waren viele Gerüchte im Umlauf, so beispielsweise der Inzest zwischen Cesare und seiner Schwester Lucrezia und ihrem Vater Papst Alexander VI. Aber nicht nur sexuelle Ausschweifungen, sondern auch Vetternwirtschaft, Intrigen, Bestechungen und Morde gehörten auf die Liste der Anschuldigungen, die die Gegner der Familie in Umlauf setzten, um diese zu schwächen. Dabei darf man nicht vergessen, dass zumindest Vetternwirtschaft, politisch motivierte Morde und Intrigen ein beliebtes Mittel der damaligen Zeit waren, um seine politischen Ziele zu erreichen und diese von Vielen offen oder versteckt angewendet wurden.

Ein weiterer Grund für die Ablehnung der Borgias war ihre spanische Herkunft, die bei vielen Adelsfamilien in Italien auf Misstrauen und Missgunst traf. Auch die militärischen Erfolge Cesare Borgias machten ihm nicht gerade viele Freunde, da viele Fürsten um ihre Besitztümer fürchteten.